Geboren in Brünlos bei Chemnitz (Sachsen), besuchte Herbert Olschok von 1973 bis 1976 die Schauspielschule in Rostock. Es folgten Engagements als Schauspieler und Regisseur am Theater Rudolstadt, am Staatstheater Schwerin, am Berliner Ensemble sowie am Deutschen Theater Berlin. Er arbeitete gemeinsam mit Heiner Müller, Thomas Langhoff, B.K. Tragelehn, Peter Palitzsch und Fritz Marquardt. Seit 1990 unterrichtet er regelmäßig an der University of Toronto und seit 1991 arbeitet er als Regisseur für verschiedene Theater in Kanada. Von 1992 bis 1994 war er Schauspieldirektor am Nationaltheater Weimar und von 1994 bis 2000 in Chemnitz in derselben Funktion. 2000 bis 2005 arbeitete er als freischaffender Regisseur, Schauspieler und Professor. Gastspiele mit seinen Inszenierungen führten ihn nach Stuttgart, an das Piccolo Theater in Mailand, nach Kanada und in die Schweiz. Von 2006 bis 2009 war Herbert Olschok Schauspieldirektor am Anhaltischen Theater Dessau zudem arbeitete er als Chefregisseur im Theater am Palais (Berlin). In Rudolstadt ist er seit 2009 wieder regelmäßiger Gast. Er inszenierte Stücke wie »Zwei Krawatten«, Tracy Letts »Eine Familie«, »Eine heikle Sache, die Seele«von Dimitré Dinev oder als Sommertheater 2019 »Cyrano de Bergerac«.